Di Yogyakarta, penganggur Oerip mengambil perkebunan orkid. Tidak lama selepas tiba, dia dan isterinya telah membeli sebuah vila di Gentan, utara bandar. Walaupun villa itu kecil, pasangan itu menggunakan 2 hektar (4.9 ekar) untuk membuka taman bunga yang besar,[41] dengan pendapatan mereka disubsidi oleh pencen Oerip dari KNIL.[42] Di vila beliau, yang dinamakan KEM (untuk Klaarheid en Moed, atau "Kesucian dan Berani"), Oerip sering menerima tetamu, kedua-dua tentera dan orang awam, yang daripadanya beliau menerima maklumat mengenai peristiwa-peristiwa semasa dan kepada siapa beliau memberi nasihat mengenai hal-hal ketenteraan dan politik.[43] Pada tahun 1940, pasangan itu mengambil seorang kanak-kanak perempuan Belanda berusia empat tahun bernama Abby dari rumah anak yatim di Semarang.[44]

Tidak lama selepas itu, pada 10 Mei 1940, apabila Nazi Jerman menyerang Belanda, Oerip dipanggil semula untuk perkhidmatan aktif. Tiga hari selepas melaporkan kepada Kolonel Pik di Magelang, beliau pergi ke ibu pejabat KNIL di Bandung,[45] di mana beliau merupakan pegawai bersara yang pertama melaporkan.[46] Selepas itu, Oerip dan keluarganya - yang telah menyertai beliau - telah dipindahkan ke Cimahi, di mana Oerip telah ditugaskan untuk mewujudkan depot batalion baru. Beberapa pegawai asli yang ditempatkan di bahagian utara Hindia semasa 1941 sebagai persediaan untuk serangan jangkaan oleh Empayar Jepun, walaupun Oerip tinggal di Cimahi.[45]

Selepas tentera Jepun menduduki Hindia pada awal tahun 1942, Oerip telah tinggal di sebuah kem perang tawanan banduan campuran di Cimahi. Setelah pembebasannya tiga setengah bulan kemudian, Oerip menolak tawaran untuk membentuk pasukan polis Jepun yang baru yang disokong dan kembali ke KEM,[47][48] di mana beliau dan isterinya menyewa sawah untuk menanam padi sambil terus mengoperasikan taman bunga mereka.[49] Untuk melindungi tanah mereka, mereka mengelilingi harta dan rumah mereka dengan pagar buluh yang tinggi.[50] Walaupun tidak lagi aktif dalam tentera, Oerip kadangkala menerima bekas anggota KNIL, termasuk Abdul Harris Nasution dan Sunarmo, yang membawa berita peristiwa di luar kampung. Pasangan itu meneruskan kerja mereka, diganggu dan dikawal selia oleh Indonesia Jepun dan pro-Jepun, sehingga pengeboman atom Hiroshima dan Nagasaki pada awal Ogos 1945 menandakan bahawa Jepun tidak lama lagi akan menarik diri.[49] Ia adalah dalam tempoh ini yang Oerip mula mengalami masalah jantung.[51]